องค์ประกอบทางเคมีกับฤทธิ์ในการยับยั้งการทำงานของเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดส จากใบนางแดง

Abstract

จากการศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของใบนางแดง (Mitrephora teysmannii) สามารถแยกสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติชนิดใหม่ในกลุ่ม dihydrobenzofuran lignan ได้ 1 ตัวคือ mitredrusin (MT-11) และสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เคยมีรายงานมาก่อน 13 ตัว ซึ่งประกอบไปด้วยสารในกลุ่ม dihydrobenzofuran lignan 1 ตัวคือ (-)-3',4-di-O-methylcedrusin (MT-10) สารในกลุ่ม polyacetylenic acids 4 ตัวคือ 13(E),17-octadecadiene-9,11-diynoic acid (MT-1), 13(E)- octadecene-9,11-diynoic acid (MT-2), สารผสม 13(E)-octadecene-9,11-diynoic acid (MT-2) กับ octadeca-9,11,13-triynoic acid (MT-3) และ octadeca-17-en-9,11,13-triynoic acid (MT-4) สารในกลุ่ม lignans 5 ตัวคือ (-)-epieudesmin (MT-5), (-)-phillygenin (MT-6), (-)-eudesmin (MT-7), magnone A (MT-8) และ forsythialan B (MT-9) สารในกลุ่ม megastigmans 2 ตัวคือ (3S,5R,6S,7E,9R)-7-megastigmene-3,6,9-triol (MT-12) และ annoionol A (MT-13) และยังพบสารในกลุ่ม steroids 2 ตัวซึ่งเป็นสารผสมระหว่าง β-sitosterol และ stigmasterol (MT-14) การหาโครงสร้างของสารที่แยกได้ทุกตัวใช้เทคนิคการวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปคโตรสโคปี เมื่อนำสารทุกตัวไปทดสอบฤทธิ์ในการยับยั้งการทำงานของ α-glucosidase พบว่า polyacetylenic acids MT-1 และ MT-2 มีค่า IC50 เท่ากับ 59 ± 1.0 และ 53 ± 1.7 µM ตามลำดับ มีฤทธิ์ดีกว่า acarbose ที่เป็นยารักษาโรคเบาหวาน ซึ่งมีค่า IC50 เท่ากับ 1457 ± 121.8 µM ถึง 20 เท่า นอกจากนี้ยังพบว่า สารผสม MT-14 สารผสม MT-2 กับ MT-3 และสาร MT-4 มีค่า IC50 เท่ากับ 95.48 ± 23.3, 128 ± 2.5 และ 274 ± 7.3 µM ตามลำดับ

Chemical investigation of the leaves of Mitrephora teysmannii led to the isolation of a new dihydrobenzofuran lignan: mitredrusin (MT-11) together with thirteen known compounds including a related dihydrobenzofuran lignan: (-)-3',4-di-O-methylcedrusin (MT-10), four polyacetylenic acids: 13(E),17-octadecadiene-9,11-diynoic acid (MT-1), 13(E)-octadecene-9,11-diynoic acid (MT-2), a mixture of 13(E)-octadecene-9,11-diynoic acid (MT-2) and octadeca-9,11,13-triynoic acid (MT-3) and octadeca-17-en-9,11,13-triynoic acid (MT-4), five lignans: (-)-epieudesmin (MT-5), (-)-phillygenin (MT-6), (-)-eudesmin (MT-7), magnone A (MT-8) and forsythialan B (MT-9), two megastigmans: (3S,5R,6S,7E,9R)-7- megastigmene-3,6,9-triol (MT-12) and annoionol A (MT-13) and a mixture of 2 steroids: β-sitosterol and stigmasterol (MT-14). The chemical structures of these compounds were established on the basis of their 1D and 2D NMR spectroscopic data. All compounds were evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Among these isolates, polyacetylenic acids MT-1 and MT-2 showed IC50 values of 59 ±1.0 and 53 ± 1.7 µM with more than 20-fold higher activity compared with that of the antidiabetic drug acarbose (IC50 1457 ± 121.8 µM). The mixture of compounds MT-14, MT-2 with MT-3 and the compound MT-4 also showed α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 95.48 ± 23.3, 128 ± 2.5 and 274 ± 7.3 µM respectively.