Synthesis and application of novel near Infrared aza-BODIPY-based fluorescence sensors for metal ions detection

Abstract

A new highly selective fluorescent sensor for Au3+ ion was synthesized based on boron dipyrromethene as a fluorophore covalently bound to propynes. The characterizations of synthetic compounds were carried out by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopy. The sensor revealed “OFF-ON” type fluorescence behavior upon addition of Au3+ ions in aqueous organic solution as well as a color change from green to yellow, which was noticeable for visual-eye detection. Furthermore, this sensor showed selectively sensing toward Au3+ ions by exposing significant emission enhancement at 713 nm over other interfering metal ions such as Hg2+, Al3+, Ag+, Fe3+, Ba2+, Ca2+, Cd2+, Zn2+, Cu2+, Cr3+, Mg2+, Ni2+, Co2+, Mn2+, Pb2+, K+, Li+ and Na+.

ฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ที่มีความสามารถในการตรวจจับไอออนทองถูกสังเคราะห์มาจากอนุพันธ์ของโบรอนไดไพร์โรมีทีน (บอดิปี) โดยนำไปทำปฏิกิริยากับหมู่โพรพีนซึ่งทำหน้าที่เป็นไอออโนฟอร์ ทั้งนี้อนุพันธ์ที่ถูกสังเคราะห์จะถูกนำมาวิเคราะห์โครงสร้างทางเคมีด้วยเทคนิคทางสเปกโทรสโกปี (1H NMR, 13C NMR และ MS) โดยสารเซ็นเซอร์ที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นแสดงการเปลี่ยนแปลงสัญญาณฟลูออเรสเซนต์แบบ “ปิด-เปิด” เมื่อมีการเติมไอออนทองลงไปและสามารถตรวจวัดไอออนทองได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีน้ำเป็นองค์ประกอบ โดยสารเซ็นเซอร์คายแสงความเข้มสูงสุดที่ความยาวคลื่น 713 นาโนเมตร และแสดงการเปลี่ยนแปลงสีของสารละลายเซ็นเซอร์จากสารละลายสีเขียวเป็นสีเหลืองซึ่งสามารถสังเกตุเห็นได้ด้วยตาเปล่า นอกจากนี้สารเซ็นเซอร์ยังสามารถตรวจจับไอออนทองได้ถึงแม้ว่าจะมีไอออนโลหะรบกวนชนิดอื่นๆ ปะปนอยู่ เช่น Hg2+, Al3+, Ag+, Fe3+, Ba2+, Ca2+, Cd2+, Zn2+, Cu2+, Cr3+, Mg2+, Ni2+, Co2+, Mn2+, Pb2+, K+, Li+ และ Na+